班牙岛（Hispaniola）上
偏远角落，靠行乞为生。他们不闹事，不危害社会，但西班牙总督无法忍受这些人不受其管辖，于是派兵剿捕。他们退到小岛托尔图加（Tortuga），创立“海岸兄弟会”（BrethrenoftheCoast），对所有西班牙人宣战。西印度群岛海盗与私掠船联手，让西班牙人损失惨重，不只迫使西班牙人耗费巨资成立跨洋护卫船队，沿海建造要塞，还夺下许多艘满载白银西班牙大帆船，甚至洗劫
些西班牙主要港市，例如卡塔赫纳（Cartagena）、波托贝洛（PortoBello）。西班牙人抛弃他们所掌控加勒比海地区大部分，而在大陆沿岸，为避免海盗威胁，西班牙人建造城市至少距海八十公里。
苏格兰海盗保罗·琼斯（PaulJones）肖像图
（美国国会图书馆，Harris&Ewing藏品）
西印度群岛海盗如何变得如此人多势众、锐不可当？因有许多英国、法国、荷兰私掠船加入他们行列。这些私掠船在战争结束后成为自讨生活蹩脚佣兵，其活动不再受到帝制强权容忍。他们这时所作所为，就和先前担任私掠船时没两样，只是他们逾越区隔爱国、荣耀与海上劫掠、恶行那条分界。但海盗与企业狙击手不同之处，不只这点。
西印度群岛海盗采行合伙制，每个成员都是股东，利害与共。出发之前，所有成员拟出行为规章。成员根据海军素养和作战本事、博得尊敬与执行纪律能力，公推出领袖。没有哪个人靠有权有势父母或大学同窗情谊或人在外地之投资人远端操控，当上海盗船船长。海盗船船长决不独裁，这点与皇家海军不同。据某位观察家记载：“只有在自己也可能当上船长条件下，他们才允许别人当船长。”规章由船员议会来执行。喝酒、赌博、嫖妓、鸡*男童，在大部分海盗船上允许，但有些反社会行为会遭严惩，例如私藏某些战利品会遭流放荒岛或处死。
西印度群岛海盗冒险事业，基本上采合伙制。每个人所领报酬多寡，都取决于他们所劫得财物：“没有猎物，就没有报酬”乃是他们座右铭。旦劫获财物，战利品分配给所有海盗，每人应得份额经大家投票决定。通常船长领两份，有些职员，例如船医，领取份半，其他人全领取份。船归船员共同拥有（船通常是抢来），因而不必像早期海盗那样将部分收入付给欧洲国内投资人。西印度群岛海盗施行自己套劳动价值
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