说如果杀掉杨彪，“孔融鲁国男子，明天就走，不再上朝
”，态度十分强硬。但曹操采纳孔融意见，当即放出杨彪，冲突很快得到化解。
随着曹操实力
增强，谋汉意图逐渐显露，孔融对曹操态度也跟着发生变化。约在建安九年（204）后，两人关系逐渐恶化。孔融多次采用讽刺挖苦甚至故意捣乱方式，来发泄他对曹操不满。
建安九年八月，曹操攻克邺城后，其子曹丕闯进袁氏内宅，见袁熙妻子甄氏长得很美，便动据为己有念头。曹操知道后，便为儿子迎娶甄氏。孔融知道这件事后，便给曹操写去
封信，信中说：“武王伐纣，以妲己赐周公。”妲己是商纣王宠妃，纣王在牧野被武王打败后，奔鹿台自焚，她亦自缢而死，并无武王拿她赐给周公事情。但曹操因为孔融博学，以为史籍中真有这样记载。几天后曹操见到孔融，问究竟出于何书，谁知孔融回答说：“用今天事情去揣度，想来当时也该是这样！”
不仅讽刺曹丕私纳甄氏这件事，也大大地戏弄曹操，曹操知道底里后，心里很不是滋味。
后来曹操讨伐乌桓，孔融又给曹操写信说：“大将军远征，萧条海外。昔肃慎不贡楛矢，丁零盗苏武牛羊，可并案也。”意思是乌桓所作所为，不过像古代肃慎氏不肯好好地向周武王进贡用楛木做杆箭，像苏武在北海边放牧时丁零国民偷盗他牛羊那样，不过是草芥小患，不值得大动干戈前去征讨。这则是对曹操个重大战略行动表示非议。
由于粮食歉收，而部队对粮食需求量越来越大，造成供需矛盾。为节约粮食，曹操下令禁酒，孔融却再上书反对。曹操加以解释，孔融不但不听，相反颇多侮慢言辞。
孔融又曾上过篇《宜准古王畿之制》表文，主张“千里寰内，不以封建诸侯”，即京都周围千里以内地方，归朝廷直接管辖，其目是要尊崇献帝，扩大汉室实权，限制曹操势力膨胀。当时曹操正封着“武平侯”，武平属陈郡，距许都仅三百里左右，如按孔融所说去办，曹操就得徙封，到边远地方去享受食邑。
对于孔融上述言行，曹操内心是十分反感，但因孔融名重天下，只得表面上容忍。但曹操终究担心孔融言行会对自己统大业造成妨碍，因此，产生予以制裁想法。光禄勋郗虑同孔融有矛盾，这时见机行事，迎合曹操旨意上表奏免孔融官职。曹操利用这机会，让军谋祭酒路粹代笔，给孔融写去封信敦促他同郗虑重新和
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