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苏东坡必须出发了，子由送他到海边。离别的前夕，兄弟二人及家人在船上过了一夜。苏东坡的痔疮又发，甚为痛苦，于由劝他戒酒。二人用一部分时间一同作诗，苏东坡试探出子由最小的儿子的诗才。这次离别是生离死别，真是令人黯然销魂，一直愁坐整夜。离别之前，苏东坡给王古写了下面的文句：“某垂老投荒，无复生还之望。春与长子迈诀，已处置后事矣。今到海南，首当做棺，次便做墓。仍留手疏与诸子，死即葬于海外，生不契棺，死不扶瞑，此亦东坡之家风也。”
那天，他向先贤调祈祷。有一个庙，供奉征南二将军的神像。凡是在此风涛险恶之处，过海的旅客，都求神谕，决定吉日良辰开船。过去发现神谕无不应验。苏东坡也遵照习俗行事。
在绍圣四年（一○九七）六月十一日，苏氏兄弟分手，苏东坡和幼子和雷州太守派的沿途侍奉他的几个兵上了船。航程很短，在此晴朗的天气，苏东坡可以看见岛上山峦的轮廓矗立于天际。他心中思潮起伏。大海对他不像对西方诗人那么富有魔力。实际上，他已经是“眩怀丧魄”了。但是一路平安无事。登岸之后，苏东坡父子向西北岸的儋州目的地前进，七月二日到达。
他到达不久，一位很好的县官张中就到了。张中不但对苏东坡这位诗人佩服得五体投地，而且他本人又是个围棋高手。他和苏过后来成了莫逆之交。二人常常终日下棋，苏东坡在旁观战。由于张中的热诚招待，苏东坡就住在张中公馆旁边的一所官舍里。不过也是一所小旧房子，秋雨一来，房顶就漏，所以夜里苏东坡得把床东移西移。因为是官家的房子，张中用公款修缮一番，后来因此为他招了麻烦。
由中国人看来，海南岛根本不适于人居住。在夏天极其潮湿，气闷，冬天雾气很重。秋雨连绵，一切东西无不发霉。一次苏东坡看见好多白蚁死在他的床柱上。这种有害于人的气候，颇使人想到长生之道。苏东坡写过下面一段文字：
岭南天气卑湿，地气蒸褥，而海南为甚。夏秋之交，物无不腐坏者。人非金石，其何能久？然信耳颇有老人百余岁者，八九十者不论也。乃知寿夭无定，习而安之，则冰蚕火鼠皆可以生。吾甚湛然无思，寓此觉于物表。使折胶之寒无所施其冽，流金之暑无所措其毒。百余岁岂足道哉！被愚老人者初不知此，如蚕鼠生于其中，兀然受之而已。一呼之温，一吸之凉，相续无有间断，虽长生可也。九月二十七日。
在海岸上的市镇之后，岛内居住的黎族，与内地的移民相处并不融洽
