使人画像数幅，其中最有名者为程怀立和名画家李龙眠所画。在李龙眠所画的一幅上，苏东坡身坐岩石，一条藤杖斜横于膝上。黄庭坚说这张画像正好把握住他微醉之时的神情。从姿势上看，他很轻松的坐着，似正在思索宇宙中万物盛衰之理，也正享受眼前大自然的森罗万象。随时他都可能立起来，提笔沾墨，抒写胸怀中之所感，或是用美妙的诗歌，或是用气韵生动的一幅画，或是用神味醇厚的书法。
有一次，杜几先带来一张上好的纸张，请苏东坡在上面写字，但是他提出了字的大小排列等问题。苏东坡笑着问他：“我现在是不是卖菜？”哲宗元佑二年（一○八七）三月，康师孟已经出版了苏氏兄弟九本字帖的精摹本。苏东坡自己的若干朋友都是热心搜集苏字的。一天晚上，他的几个朋友在他家，正在翻查几个旧箱子。有人找到一张纸，上面的字是苏东坡写的，还依稀可读。仔细一看，原来是他在黄州贬谪期间醉中写的“黄泥板词”。有的地方已然污损，连东坡自己都不能辨认。张耒抄写了一遍，交给苏东坡，自己则保留那份真迹。几天之后，苏东坡收到驸马王诜寄来的一封信。信里说：“吾日夕购子书不厌，近又以三缣博得两纸字。有近画当稍以遗我，勿多费我绢也。”
有苏东坡几封给朋友最亲密的信，刻在石头上，他去世之后当做拓片卖，就是所谓“西楼帖”，这本帖至今还在，看来就仿佛邻居的目光一样熟悉。苏东坡在一封信的再启里，他代妻子向一个朋友道谢，因为那个朋友送了他妻子一把梳子。在另一个再启里，他说要送人一锅咸猪肉。
说中国书法是一种抽象画，这种解释真是再容易不过。中国书法的问题和抽象画的问题，确是相似。在评论中国书法时，评论者完全不顾中国字的含义，而根本上就看做一种抽象的组合。说中国字是抽象画，只因为不像普通画那样描写具象的物体。中国字由线条和线条构成的偏旁所组成，具有无限的变化，而艺术原理则要求这些字之排列成行，必须排列的美妙，必须与同一行或其他行的字配合洽当。因为中国字由最复杂的成分所组成，所以呈现出构图的各种问题，包括轴线、轮廓、组织、对比、平衡、比例等项，尤其重视整体的统一。
艺术上所有的问题，都是节奏的问题，不管是绘画、雕刻、音乐，只要美是运动，每种艺术形式就有隐含的节奏。甚至在建筑，一个哥德的教堂向高处仰望、一座桥梁横跨、一个监狱沉思。从美学上看，甚至可以论人品而说“猛冲”、“疾扫”、“狂
