该年搬至本乡区西片町十号居住。
经朋友介绍,教英国大使馆的驻日武官一年日语。
据说这时他还热衷于跳舞、打麻将。暑假里通读了永井荷风、谷崎润一郎的全部作品。
一月,在《校友会杂志》第325号上发表了《D市七月叙景(一)》。
九月,在《向陵志》上发表了《文艺部部史》。
十一月,习作《一种生活》《吵架》发表在《校友会杂志》第319号上。
◎昭和四年(1929)二十岁
四月,被选为文艺部委员,参与编辑《校友会杂志》。
是年夏天,搬出冈本家,迁入芝区的同润会公寓。
秋天,与冰上英广、钉本久春、吉田精一等十多人创刊同人刊物《会饮篇》(至翌年夏天为止,一共出版了四册,但中岛敦并未写作)。
的弟弟妹妹中岛敬、中岛敏、中岛睦子出生。
四月,从京城中学毕业,考入东京第一高等学校文科甲类。住和寮五号。
八月十九日,弟弟中岛敬死去。十月,弟弟中岛敏死去。
◎昭和二年(1927)十八岁
春天,去伊豆下田旅行。
◎昭和六年(1931)二十二岁
三月,父亲中岛田人成为中岛家的家督。同月,初遇桥本高。
暑假通读了幕末时期的天才象棋手天野宗步的全部棋谱。为准备毕业论文,到第二年春天,一直在通读上田敏、森鸥外、正冈子规等人的全集。
十月,父亲中岛田人从中国
六月,以《短篇二则》为总题,在《校友会杂志》第322号上发表了短篇小说《蕨·竹·老人》《有巡查的风景——一九二三年的一个素描》。
◎昭和五年(1930)二十一岁
三月九日,妹妹睦子在中国大连病死。
从东京“一高”毕业。四月,考入东京帝国大学文学部国文科。
六月十三日,伯父中岛端(斗南先生)去世,享年七十八岁。
四月,搬至“一高”明寮六号,与隔壁宿舍的冰上英广相识。
八月,在回大连省亲时患上湿性肋膜炎,在大连“满铁医院”住院治疗,休学一年。后去别府的满铁疗养所,再后去千叶县保田一带疗养。根据这段经历,写了习作片段《病中杂记》。
十一月,习作《下田的女人》发表在《校友会杂志》第313号上。
◎昭和三年(1928)十九岁
四月,搬出“一高”宿舍,通过伯父中岛关翊的关系,寄住在位于东京涩谷的律师冈本武尚家中。同住一处的还有叔叔中岛比多吉的女儿襞子、美惠子姐妹俩。中岛敦与小他两岁的襞子关系较为亲密。从该时期起哮喘病开始发作。