1999年12月，东方传媒集团开始
长达15年
全球发展计划，陆
他虽然身为香港首富，却在香港没有上市公司，而且很大
部分财产分布在日本、美国和中国大陆。
……
1996年5月，东方娱乐集团下属东方音乐集团，收购美国家小公司更名为世代唱片，首批签约艺人只有三个：布兰妮、碧昂斯和克里斯蒂娜。三位少女在训练半年唱功和舞技后，组成“真命天女”组合正式出道。她们第张专辑就大火，两首主打歌由康剑飞亲自谱曲，度登上美国Billboard周榜第六。
1996年9月，《新白娘子传奇》经过长达半年制作，终于在两岸三地陆续开播，红透半个亚洲。
1996年12月，徐可导演《生化危机2》上映，全世界范围内再次掀起丧尸热潮，全球总票房达4亿美元，这题材从小众变成重要科幻类分支。
1997年4月，第届香港国际影视展举办，设立“主竞赛单元”、“国际青年单元”、“金摄影机单元”等多个单元，不仅邀请来全球几十位顶尖电影人，而且还天价邀请好莱坞明星走秀。此次展会期间，完成142部华语和非华语影视作品交易，另有100多部作品达成初步交易意向。这次影视展在康剑飞鼎力支持下办得极为成功，为香港众多中小型电影公司和独立电影人，提供个崭新交易平台，为逐渐衰落港片注入新生机。
1997年6月，派拉蒙影业、东方梦工厂联合出品《泰坦尼克号》上映，造成全球轰动，席卷18.35亿美元全球票房，成为影史之最，这纪录在十多年后才被《阿凡达》打破。
同年，韩国娱乐业异军突起，中国两岸三地开始刮起韩流。其中，康剑飞在韩国公司顺势发力，数年间推出《星梦奇缘》、《蓝色生死恋》等多部韩剧，唱片公司也捧红李贞贤、李孝利等多位歌手。韩国当局度下令限制康剑飞在韩公司发展，最终在多方交涉妥协下，康剑飞让出部分公司股份，失去绝对控股权，但却获准入股多家韩国娱乐公司。10年之后，韩国常有业内人士抱怨，五大韩国娱乐集团有半都姓康。
1997年2月至1998年11月，经过多次跳票后，,bao雪娱乐陆续发售《魔兽争霸3》、《生化危机》和《星际争霸》，两款游戏问世后大受好评，几乎称霸全球电脑游戏市场。与此同时，战网服务器也随之日渐繁荣。
1998年1月，香港电影发展局正式成立，康剑飞担任电影局副主席。
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