让李小龙对传统功夫中
保守主义越来越失望。
他最看重检验是在叶问拳馆，他要在那儿与师兄弟和师父进行黐手训练。李小龙1959年离开拳馆时，自认格斗能力在拳馆内排名第六。四年之后，虽然他上升到第四名，但仍然无法超越他授业师兄黄淳樑，以及师父叶问，还包括
名叶问助教。[119]虽然其他人都认为他已经有
明显进步——排在他前面三位都比他年长，练拳时间更长——但李小龙从来都是位完美主义者，他非常沮丧，曾度考虑彻底地放弃武术。[120]但当他冷静下来以后，他下定决心要超过他们。他开始比以往更狂热地去训练，在技术方面进行更多修改，以避开他们传统技术。
在他对武术产生怀疑期间，曾有过重新开始演艺事业念头。他希望在暑期至少出演部香港电影。毕竟，他离开香港前所主演那部《人海孤鸿》在票房和口碑上都获得过成功。当年影片上映时，香港最伟大动作导演之张彻（《独臂刀》和《五毒》导演）特别欣赏李小龙表演，他专门跟邵氏兄弟电影公司讲，让他们把李小龙签下来，但那时李小龙已经离开香港去美国。[121]
在听闻大众对他上个角色正面评价之后，李小龙开始联系昔日些熟人，希望能得到更多演出机会。然而，他很快发现，无论怎样，这四年间，电影业在不断地向前发展。他父亲已经退休，帮不上忙，他那些演员朋友也无暇顾及他这位“过气”演员。天晚上，他正沿着海滩散步，看到与他合作过《诈癫纳福》（1956年）女演员白露明（PaiLu-Ming）。[122]他过去打招呼，白露明却径直地从他身边走过去，甚至不愿朝他方向多看眼。那刻，李小龙非常失落。无论他多
努力地想再次敲开电影业大门，它们都被锁上，连密码也换。
虽然他无法再度参与电影演出，但他有机会担任次别人表演教练，这是非常愉快体验。在他离港赴美期间，他昔日女友白茵开始她漫长而辉煌影视表演道路。[123]她听说李小龙回来后，致电给他：“他们这次想让
扮演个狡猾女孩儿，你能教怎演吗？”[124]在与艾美三宝伤心分手后，他无法拒绝这个提议。他们很多个晚上都会去大埔华尔登酒店（CarltonHotel）吃饭跳舞。
为确保他在所有约会中呈现最佳状态，李小龙让家里私人裁缝为他量身定制非常酷衣服，他
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