布斯也从来没有在商业飞机或航站楼展现出优雅和耐心。甲骨文公司首席执行官埃里森也是苹果董事会成员之
，他觉得对苹果来说，送乔布斯架飞机太划算
（乔布斯之前曾租用埃里森
私人飞机。1999年，苹果向埃里森支付10.2万美元飞机租用费）。他说：“想想他在苹果做出成绩，
们应该给他5架飞机！”他后来提到：“这是给史蒂夫份完美谢礼，他拯救苹果，而且分文未取。”
于是，伍拉德爽快地满足乔布斯愿望，公司给他买架湾流V型飞机，还决定为他提供1400万股期权。但乔布斯回应出乎所有人意料，他开出更高数字：2000万股期权。伍拉德无法理解，也非常不悦——董事会只从股东那里得到赠送1400万股期权权限。伍拉德说：“你之前说你什
都不要，们才给你买架飞机，你说你只想要飞机。”
乔布斯回答说：“之前并没有坚持要期权，但你说过最多可以拿到公司5%期权，现在就想要这多。”个本来值得庆祝事情现在却导致如此尴尬争议。最后，他们研究出个复杂解决方案：在2000年1月赠予乔布斯1000万股期权，这些股票按目前价格估值，但行权期限视同于在1997年赠予。另外半股权赠予时间是在2001年。但糟糕是，由于互联网泡沫破裂，苹果股价也跌。乔布斯从未行使过这些期权。2001年底，乔布斯要求把期权行权价格调低后再度授予。期权之争给公司带来系列后续问题。
就算乔布斯没有从期权中获利，他至少得以享受私人飞机舒适和便利。不出所料，乔布斯为飞机内饰设计大伤脑筋，前后花年多时间进行改造。他以埃里森飞机为蓝图，还聘请埃里森设计师，但很快就把设计师逼疯。例如，埃里森飞机在机舱之间有个门，门上有个打开按钮和个关闭按钮。乔布斯坚持要求自己飞机里换成个二合按钮，可以在开和关之间相互切换。他也不喜欢按钮抛光不锈钢，所以换成拉丝金属。但最后，乔布斯终于拥有架符合自己心意飞机，他喜欢得不得。埃里森说：“对比下们俩飞机，他改装确实更好。”
2000年1月，在旧金山Mac世界大会上，乔布斯推出Mac操作系统MacOSX，里面使用苹果3年前从NeXT购买些软件。就在把NeXT操作系统并入苹果这个时刻，乔布斯也刚好
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