个人
相处并不都是舐犊情深。乔布斯对人态度
向变幻莫测，对丽萨也是如此。他对她时而关怀备至，时而漠不关心，前次来家里时候还开开心心，下次来就脸冷漠。更多时候，乔布斯完全不会出现在丽萨生活里。赫兹菲尔德说：“丽萨始终不确定父亲是不是爱自己。有次，
去参加她生日聚会，史蒂夫也答应
要来，但他到得非常非常晚。丽萨晚上都非常焦虑，无比失望，而当史蒂夫终于出现时，她整个人都像被点亮。”
丽萨也学会用变化无常脾气来回应他。这
多年，他们关系就像过山车样，而因为两个人都倔强固执，所以停留在低谷时间越来越长。他们吵架后，可能会有好几个月不跟对方说话。两人都不善于主动跟对方联系、道歉，也不懂如何修补关系裂痕，即使在乔布斯与反反复复健康问题搏斗时也是如此。2010年秋日天，他感伤地跟起翻阅盒旧大头贴，看到有张丽萨小时候他去看她照片，他停顿下，说“可能去看她们次数还是太少”。他那年都没有跟丽萨说过话，于是问他想不想给她打个电话或者发个邮件。他用空洞眼神看会儿，言不发，然后继续翻看其他老照片。
多情种子
乔布斯也有浪漫多情面。他总会戏剧性地坠入爱河，并与朋友分享恋爱关系每次起伏，而每当离开现任女友时，他总会在大家面前魂不守舍，面容憔悴。1983年夏，他和琼·贝兹起参加硅谷个小型晚宴，邻座是宾夕法尼亚大学个名叫珍妮弗·伊根（JenniferEgan）本科生。不过，珍妮弗还不知道乔布斯是何许人也。那时乔布斯和贝兹已经意识到他们不再年轻，也不可能永远在起，而乔布斯很快发现自己已经被珍妮弗深深吸引。珍妮弗当时正在利用暑假在旧金山份周刊工作，于是他设法得到珍妮弗联系方式，给她打个电话，并带她去杰奎琳咖啡馆。这是家靠近电报山（TelegraphHill）小酒馆，专门做素食舒芙蕾。
在他们交往那年里，乔布斯经常飞去美国东岸看她。在波士顿次Mac世界（Macworld）大会上，乔布斯对台下大批观众说，他深深地爱着自己女友，所以要赶飞机去费城看她。观众们听之动容。当乔布斯在纽约时候，她会坐火车到卡莱尔酒店或杰伊·恰特上东区公寓和乔布斯住在起，他们起在卢森堡咖啡厅吃饭，去参观几次他正计划重
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